Eigentlich sollte der Sassicaia nie auf den Markt kommen. Seinen Ursprung nahm er als Experiment. 1944 pflanzte Marchese Mario Incisa della Rocchetta, Spross eines piemontesischen Adelsgeschlechts, im Dörfchen Bolgheri in der Maremma als Erster die Bordeaux-Trauben Cabernet Sauvignon und Cabernet franc. Im warmen Süden der Toskana fühlten sie sich pudelwohl. Der Wein war als Alltagstropfen für Familie und Freunde gedacht. Doch Sohn Nicolò, der heutige Patron der Tenuta San Guido drängte seinen Vater, den Sassicaia der Öffentlichkeit vorzustellen. 1968 kam das Gewächs erstmals auf den Markt.